如何发送加密邮件（以及什么时候才真正需要）

"加密邮件"其实涵盖了好几种机制，防护的威胁各不相同。搞清楚自己需要哪一种，既省力气，也避免虚假的安全感。

安全发送一份文件

1. 确认传输已加密。 正规服务商在客户端与服务器之间使用 TLS，服务器之间使用机会性 TLS。这是基础，你无需额外操作。
2. 判断这样是否足够。 日常往来通常足够；合同、健康信息、账号凭据或身份证件则不够。
3. 保护内容本身。 把文档放进带密码的压缩包或加密 PDF，或者用带密码和有效期的链接共享。
4. 通过另一渠道告知密码——电话或即时通讯。写在同一封邮件里的密码毫无作用。
5. 若需长期保密往来，与对方一次性配置 S/MIME 或 PGP，此后每封邮件都端到端加密。
6. 设定有效期并在事情结束后撤销访问（若工具支持）。

每一层防护什么

TLS 保护传输中的邮件，但不保护已存储的邮件，也无法保证收件方服务器的配置。

带密码的文件与链接 无论内容传到哪里都受保护，包括转发与备份。对偶尔发送机密文件来说，这是最务实的选择，因为对方只需要一个密码。

S/MIME 使用证书加密与签名，在企业环境中支持广泛，但需要为每个人配置证书并进行管理。

PGP 无需中心机构即可提供同样的保证，代价是手动交换密钥。与技术型对象往来时很好用，其他情况下则较为繁琐。

实际如何取舍

很少有机构需要对所有邮件端到端加密，强行推行的结果往往是被关掉。可行的策略是：默认使用 TLS；机密材料用带密码的文件或有期限的链接；只有确实值得的关系——法律顾问、审计机构、监管部门——才配置 S/MIME 或 PGP。

也请记住加密解决不了的问题：它挡不住被攻陷的邮箱、转发和截屏。访问控制与两步验证至少与加密算法同等重要。

常见问题

我的邮件已经加密了吗？ 传输过程中几乎总是加密的。存储加密与端到端加密，只有在你或服务商明确增加这一层时才存在。

双方需要相同的软件吗？ S/MIME 与 PGP 需要，双方都要有密钥或证书。带密码的文件与链接对任何收件人都适用。

带密码的 ZIP 够用吗？ 使用强算法并通过其他渠道发送足够长的密码时，对大多数业务材料是够用的；在高风险场景下它不能替代端到端加密。

加密能阻止钓鱼吗？ 不能。钓鱼针对的是人而不是算法，参见如何识别钓鱼邮件。

在 imail 中发送机密内容

imail 在 TLS 加密连接之外，还支持对敏感文件进行带密码的共享，详见功能页面。另一半工作是开启两步验证。开始使用请创建免费账号。